Γεννήθηκε στις 27 Αυγούστου 1986 στη Θεσσαλονίκη και από την βρεφική του ηλικία εισήλθε στους κόλπους της Ορθόδοξης Εκκλησίας. Σε ηλικία 5 ετών ακολούθησε τα χνάρια του πατέρα του, Άρχοντος Υμνωδού τ.Μ.τ.Χ.Ε. Εμμανουήλ Δασκαλάκη, και ανέβηκε για πρώτη φορά στο Ιερό Αναλόγιο ξεκινώντας την ενασχόληση με την Ψαλτική Τέχνη. Ο πατέρας του αποτελεί για τον ίδιο πηγή έμπνευσης, γνώσης, ύφους και ήθους σχετικά με την παραδοσιακή έκφραση της πατρώας Ελληνικής Εκκλησιαστικής Μουσικής.

Σε ηλικία 7 ετών ταξίδεψε για πρώτη φορά πέρα από τα σύνορα της Ελλάδας συμμετέχοντας σε εμφάνιση της εν Θεσσαλονίκη χορωδίας “Άγιος Ιωάννης ο Κουκουζέλης”. Από τότε και μέχρι σήμερα έχει λάβει συμμετοχή σε πολυάριθμες συναυλίες εντός Ελλάδας και σε δεκάδες συναυλίες σε Ευρώπη, Αμερική και Αυστραλία αποκτώντας σημαντική εμπειρία σχετικά με την χορωδιακή έκφραση της Ψαλτικής Τέχνης.

Σε ηλικία 12 ετών δέχθηκε την μεγάλη ευλογία της σύνδεσής του με την Μοναστική Αδελφότητα των Δανιηλαίων του Αγίου Όρους. Η συναναστροφή του με κάποιους από τους γνησιότερους εκφραστές της Αγιορείτικης Ψαλτικής Παράδοσης, όπως οι γέροντες Δανιήλ, Ακάκιος και Στέφανος, φύτευσε και αρδεύει μέσα του τον αειθαλή σπόρο της αγάπης για το ύφος, την έκφραση και την τέχνη της Αγιορείτικης Ψαλμωδίας.

Το 2007 ολοκλήρωσε τις μουσικές σπουδές του και απέκτησε το Δίπλωμα Βυζαντινής Μουσικής από το Δημοτικό Ωδείο Νεάπολης. Ασχολήθηκε με σπουδές στο κλασσικό τραγούδι, το 2011 κατέστη κάτοχος του πτυχίου Ωδικής και το 2012 έλαβε Δίπλωμα Μονωδίας με Έπαινο Εξαιρετικής Επίδοσης.

Πολύ σημαντική επίδραση στην Ιεροψαλτική του πορεία αποτελεί η σύνδεσή του με τον πολυγραφότατο μελοποιό Άρχοντα Ακτουάριο τ.Μ.τ.Χ.Ε. Ηλία Πουγούνια, ο οποίος του μεταλαμπαδεύει μέχρι και σήμερα το απόσταγμα της σοφίας που αποκόμισε δίπλα στους αείμνηστους Πρωτοψάλτες Θρασύβουλο Στανίτσα και Σπυρίδωνα Περιστέρη.

Το 2005 ανέλαβε το αριστερό αναλόγιο του Ιερού Ναού Αγίου Γεωργίου Πανοράματος Θεσσαλονίκης όπου διετέλεσε Λαμπαδάριος του πατέρα του έως το 2014. Στη διάρκεια της στρατιωτικής του θητείας διακόνησε ψάλλοντας τον Νοσοκομειακό Ναό του Αγίου Λουκά του Ιατρού στο Γ.Σ.Ν.Θ. 424.

Τον Σεπτέμβριο του 2014 διορίζεται ως Β΄ Ιεροψάλτης στον περικαλλή Ιερό Ναό Μεταμορφώσεως του Σωτήρος (Δελφών & Μιαούλη) της Ιεράς Μητροπόλεως Θεσσαλονίκης και τον Δεκέμβριο του ίδιου έτους χειροθετήθηκε Αναγνώστης από τον Παναγιώτατο Μητροπολίτη Θεσσαλονίκης κ. Άνθιμο και από το Σεπτέμβριο του 2015 αναλαμβάνει το δεξιό αναλόγιο όπου διακονεί ως Πρωτοψάλτης μέχρι και σήμερα.
Τον Νοέμβριο του 2009 και για έναν χρόνο συμμετέχει στο Συγκρότημα Παραδοσιακής Μουσικής του Δήμου Θεσσαλονίκης αποκτώντας σημαντικές εμπειρίες σχετικά με την παραδοσιακή ελληνική μουσική.

Κατά καιρούς έχει λάβει μέρος σε διάφορες τετράφωνες χορωδίες.

Επίσης, αποτελεί μέλος των χορωδών του συλλόγου “Ρωμανός ο Μελωδός” υπό τη διεύθυνση του Άρχοντος Πρωτοψάλτου τ.Μ.τ.Χ.Ε. Παναγιώτη Νεοχωρίτη.

Ως δάσκαλος Βυζαντινής Μουσικής, δίδαξε νέους του Ιερού Ναού Αγίου Γεωργίου Πανοράματος κατά τα έτη 2012-2014 ενώ από το Σεπτέμβριο του 2014 μέχρι σήμερα διδάσκει Βυζαντινή Μουσική στα τμήματα του Ιερού Ναού Μεταμορφώσεως του Σωτήρος Θεσσαλονίκης. Το Σεπτέμβριο του 2016, επεκτείνοντας τις δραστηριότητες του Συλλόγου Φίλων Εκκλησιαστικής Βυζαντινής Μουσικής “Ιωάννης ο Κουκουζέλης” ιδρύει και διευθύνει καλλιτεχνικά το τμήμα εκμάθησης Βυζαντινής Μουσικής “Άγιος Ιωάννης ο Κουκουζέλης-Μύηση στην Ψαλτική Τέχνη”. Από τον Οκτώβριο του 2017 συνεργάζεται ως καθηγητής Βυζαντινής Μουσικής με το «Ωδείο Άνω Πόλης». Ο Αλέξανδρος Δασκαλάκης είναι απόφοιτος της Γεωπονικής Σχολής του Α.Π.Θ. Από το 2011 είναι νυμφευμένος με την Κορίνα Τσιργιαννίδου με την οποία έχουν αποκτήσει 4 υιούς.